Был редактором журнала "Зоря" (1894-95), газеты "Буковина" (1895-97), одним из редакторов "Литературно-Научного Вестника" (1897-99), сотрудником "Дела". С 1899 г. — преподаватель учительской семинарии в Черновцах. 1901 г. получил ученую степень доктора философии по исследованиям творчества П. Кулиша. Во время Первой мировой войны 1914-18 гг. служил военным переводчиком в австрийской армии, начальником почтовой цензуры в Черновцях, позже — в радиогруппе. В послевоенный период работал директором учительской семинарии в Залещиках.
О. Маковей был знаком и поддерживал дружеские отношения с И. Франко, Лесей Украинкой и другими писателями. Литературную деятельность начал в конце 80-х гг. XIX ст.
Автор поэтических сборок "Поэзии" (1895), "Путешествие в Киев" (1897), "Ревун" (1910). Часть поэтического наследия О.Маковея осталась неопубликованной. Больше всего талант писателя проявился в прозе, в частности, "Залесье" (1897) и "Ярошенко" (1905), рассказах, объединенных в сборках "Наши знакомые" (1901), "Рассказы", "Кровавое поле" (1921), "Прищуренным глазом" (1923).
О. Маковей исследовал творчество И. Франко, Леси Украинки, П. Грабовского, Т. Бурдуляка, Ю. Федьковича. Литературные псевдонимы — Spectator, О. Степанович. Действительный член НТШ с 1903 р.